Carboxymethylcellulose

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    Carboxymethylcellulose Strukturformel
    Carboxymethylcellulose (R = CH2COOH) (mittlerer Substitutionsgrad ≈ 67 %) Von Jü - Eigenes Werk, CC-BY-SA 4.0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=38727608

    Beschreibung

    Carboxymethylcellulose ist ein biokompatibler Celluloseether, bei dem die D-Glukoseeinheiten β-1→4-glykosidisch miteinander verknüpft sind (siehe Abbildung). Es gibt verschiedene Substitutionsgrade, wobei Carboxymethylcellulosen mit Substitutionsgraden > 0,6 bis zur maximalen Substitution von 3 leicht wasserlöslich sind. [3]


    Eigenschaften

    • weiße bis schwach gelbliche, geruchs- und geschmacksneutrale Pulver oder Granulate
    • lichtbeständig
    • lagerstabil
    • quellfähig

    Substitutionsgrad der Carboxymethylcellulose

    Die Verteilung der Substituenten sowie der Substitutionsgrad lassen sich in weitem Umfang variieren und bestimmen die produktspezifischen Eigenschaften

    Wasserlöslichkeit

    mit Substitutionsgraden > 0,6 bis zur maximalen Substitution von 3 leicht wasserlöslich sind. Die Säureformen sind in Wasser grundsätzlich schwer löslich. Natriumsalze der Carboxymethylcellulosen (NaCMC) lassen sich je nach Substitutionsgrad gut in Wasser lösen. [3]

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    Herstellung

    Reaktion von Alkalicellulose mit Chloressigsäure

    Die Cellulose wird in wässriger Natronlauge gequollen und die sich dabei bildende Alkalicellulose mit dem Natriumsalz der Monochloressigsäure oder der Säure, die im stark alkalischen System naturgemäß neutralisiert wird, umgesetzt. Neben dem Hauptprodukt CMC entstehen Natriumchlorid und, aufgrund der Hydrolyse des Veretherungsreagenzes, Salze der Glycolsäure als Nebenprodukte. [1]

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    Williamson-Ethersynthese

    Cell – OH + R – X + NaOH → Cell – OR + H2O + NaX

    R = Alkyl, Aralkyl, funktionalisiertes Alkyl

    X = Halogen

    Verbrauchsmengen

    Die geschätze jährliche weltweite Produktion liegt bei circa 300 000 Tonnen. Allein in Deutschland wird der Markt auf 100.000 Tonnen geschätzt [2].


    Anwendung

    • Detergenz
    • Sprengmittel
    • Fließregulierungsmittel
    • Gelbildner (Viskositätserhöhung)
    • quellfähiger Bestandteil in diversen Hydrokolloid-Verbänden (z. B. Aquacel® , Fa. ConvaTec Ltd.)
    • Stabilisierung von Emulsionen

    Hydrokolloid-Verbänden

    CMC gut geeignet (Mohammed, 2001). CMC spielt als quellfähiger Bestandteil in diversen Hydrokolloid-Verbänden (z. B. Aquacel® , Fa. ConvaTec Ltd.) eine wichtige Rolle. Diese Wundverbände werden vor allem bei der Therapie moderat bis stark exsudierender Wunden eingesetzt und zeichnen sich durch eine relativ hohe Sicherheit, Effektivität und gute Toleranz durch die Patienten aus, wie unter anderem Veröffentlichungen von Piaggesi et al. (2001) und Williams (1999) belegen. Waring et al. (2001) untersuchten die allgemeinen physiko-chemischen Eigenschaften von Carboxymethylcellulose und stellten fest, dass durch die Fähigkeit der CMC zur Gelbildung Flüssigkeit immobilisiert wird, was bei der Wundbehandlung Vorteile bringt, da dadurch eine Mazeration der Wundumgebung durch Wundflüssigkeit deutlich eingeschränkt werden kann. [1]


    Geschichte der Carboxymethylcellulose

    Carboxymethylcellulose (CMC) wurde in Deutschland bereits kurz nach dem 1. Weltkrieg als Substitut für Gelantine entwickelt. Die technische Produktion erfolgte aufgrund der hohen Investitionskosten erst ab etwa 1935 und ist vor allem auf die Entdeckung zurückzuführen, dass CMC die Wirksamkeit von synthetischen Detergenzien beträchtlich verbessert. Unabhängig von den verschiedenen technischen Ausführungen der Hersteller blieb der grundlegende chemische Prozess von 1918 unverändert.  (siehe oben)


    Synonyme & Chemische Referenznummern

    • Carmellose
    • CMC
    • E 466
    • CAS-Nummer:
      • 9000-11-7 (Säureform)
      • 9004-32-4 (Natriumsalz)

     Videos zu Carboxy-Methylcellulose

    Übersicht

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    Literatur & Quellen

    1. Trier, K. (2004) „IN-VITRO-UNTERSUCHUNGEN ZUM EINFLUSS VON CARBOXYMETHYLCELLULOSEN AUF DIE PROLIFERATION, DIE ZYTOKINLIBERATION UND DIE BILDUNG FREIER SAUERSTOFFRADIKALE HUMANER KERATINOZYTEN“ D i s s e r t a t i o n zur Erlangung des akademischen Grades doctor medicinae (Dr. med.) vorgelegt dem Rat der Medizinischen Fakultät der Friedrich-Schiller-Universität Jena LINK
    2. FNR [Fachagentur nachwachsende Rohstoffe] (2006): Marktanalyse Nachwachsende Rohstoffe; Gülzow
    3. Peetscg, A. (2013) „Synthese und Funktionalisierung anorganischer Nanopartikel zur Wechselwirkung mit Bakterien und Zellen“; Dissertation zur Erlangung des akademischen Grades Doktor der Naturwissenschaften – Dr. rer. nat. – vorgelegt der Fakultät für Chemie der Universität Duisburg-Essen LINK

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