Kolbe-Schmitt-Synthese

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    Kolbe-Schmitt-Synthese
    Von ANKAWÜ - Eigenes Werk, CC BY-SA 3.0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=28855688

    Kolbe-Schmitt-Synthese ist eine elektrophile aromatische Substitution zur Herstellung der Salicylsäure. Dabei reagiert Natriumphenolat unter Druck mit Kohlendioxid zu Natriumsalicylat. Durch Protonierung mit einer Säure entsteht anschließend die Salicylsäure (ortho-Hydroxybenzoesäure).


    Mechanischmus der Kolbe-Schmitt-Synthese

    Mechnismus_Kolbe-Schmidt-Reaktion
    Mechnismus der Kolbe-Schmidt-Reaktion zur Herstellung der Salicylsäure

    Geschichte

    Im Jahr 1859 hatte der Marburger Professor Hermann Kolbe die Struktur der Salicylsäure bereits aufgeklärt und den Naturstoff synthetisch hergestellt. 1874 verbesserte er die Synthese weiter, sodass sie auch in den industriellen Maßstab übertragen werden konnte.
    Rudolf Schmitt hat die Methode 1885 weiter entwickelt und verbessert

    „…Kolbe’s Entdeckung besteht nun darin, daß er einfach an die Stelle des Natrium das billige Aetznatron setzt, die Verbindung der Carbolsäure damit zur staubigen Trockene bringt und nun das bis auf circa 180° Celsius erhitzte Pulver in einem Strome trockener Kohlensäure erhitzt. Zwar wird dadurch ein Theil der Carbolsäure frei gemacht, die aber nicht verloren geht und in reinster Form wieder gewonnen wird; ein anderer Theil geht aber mit der Kohlensäure und dem Natron eine Verbindung ein, die eben nichts anderes als salicylsaures Natron ist, und nach dem Auslösen im Wasser und Sättigen mit Salzsäure die Salicylsäure in kleinen, hellgelblichen im Wasser schwer löslichen Krystallen niederfallen läßt, die blos abfiltrirt und getrocknet zu werden brauchen, um in den Handel gebracht zu werden…“ [2]


    Kolbe-Schmidt-Reaktion

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    Quelle

    1. Wikipedia: Kolbe-Schmitt-Reaktion Stand 03/2017 LINK
    2. Heinrich Schwarz (1875) „Eine wichtige chemische Entdeckung“ LINK