MES ist die häufig benutzte Abkürzung für 2-(N-Morpholino)ethansulfonsäure. Die chemische Struktur enthält einen Morpholin-Ring. Das Molekulargewicht baträgt 195,2.
MES wird sehr häufig in der Biochemie als Puffer verwendet. der pKa-Wert beträgt 6,15 bei 20°C. Der pH-Wert des Puffers ist Temperatur- und Konzentration-abhängig. MES ist sehr gut löslich in Wasser. Der Schmelzpunkt liegt bei ca. 300°C.
MES wurde in den 1960er Jahren als Puffersubstanz entwickelt. Es zählt zu den sogenannten „Guten Puffern“. Hintergrund der Entwicklung war der Wunsch Puffersubstanzen zu erforschen welche die folgenden Eigenschaften besitzen:
- einen mittleren pKa
- hohe Wasserlöslichkeit
- schlechte Löslichkeit in anderen Lösungsmitteln
- geringe Temperaturabhängigkeit des pKa
- chemisch und enzymatisch stabil
- minimale Absorption im sichtbaren Spektrum
- einfache Synthese
MES bindet im Gegensatz zu Phosphat- und Acetat-Puffer zwei-wertige Metallionen nur in einem sehr geringen Ausmaß. [1,2]
Synonyme
- 2-morpholinoethanesulfonic acid
- 2-(4-morpholino)ethanesulfonic acid
- 2-(N-morpholino)ethanesulfonic acid
- 2-(4-morpholino)ethanesulfonic acid
- MES
- MES hydrate
- morpholine-4-ethanesulfonic acid hydrate
Literatur & Quellen
- Good, Norman E.; Winget, G. Douglas; Winter, Wilhelmina; Connolly, Thomas N.; Izawa, Seikichi; Singh, Raizada M. M. (1966). „Hydrogen Ion Buffers for Biological Research“. Biochemistry 5 (2): 467–77. doi:10.1021/bi00866a011. PMID 5942950.
- Kandegedara, A.; Rorabacher, D. B. (1999). „Noncomplexing Tertiary Amines as „Better“ Buffers Covering the Range of pH 3−11. Temperature Dependence of Their Acid Dissociation Constants“. Anal. Chem. 71: 3140–3144. doi:10.1021/ac9902594.