Beschreibung
Phenylpropanolamin (Norephedrin) gehört zur Gruppe der Sympathomimetika. Als Phenylpropanolaminhydrochlorid findes es Verwendung in Erkältungspräparaten (Wick DayMed®) und in Appetitzügler (Antiadipositum Riemser®)
Pharmakologische Eigenschaften
Wirkmechanismus
Phenylpropanolamin (hydrochlorid) ist ein Agonist des alpha- und beta-Adrenozeptoren sowie ein partieller Agonist des D1-Dopamin-Rezeptor [1]. Durch Aktivierung von alpha-Adrenozeptoren in der Mucosa des Respirationstrakts kommt es zu Vasokonstriktion und Abschwellen der Nasenschleimhäute. Dies erhöht die Durchgängigkeit der Atemwege. Durch Stimmulatin der beta-Adrenozeptoren kann es zu Tachykardie und positiv inotropen Effekten kommen. [3]
Metabolismus – Phenylpropanolamin
Chemische / physikalische Eigenschaften
- Summenformel: C₉H₁₄ClNO
- Molmasse: 187,67
- Schmelzpunkt: 190-194 °C (Merck Index 15)
- Löslichkeit: leicht löslich in Wasser, Ethanol; praktisch unlöslich in Dichlormethan; unlöslich in Diethylether (Merck Index 15)
- Basizität: pKa 9,44 ±0,04 (Merck Index 15). pH 4,2-5,5 (3% wässrige Lösung) (Martindale 32)
- CAS Nummer: 14838-15-4
Synonyme – Phenylpropanolamin
- (1S,2R)-2-amino-1-phenylpropan-1-ol
- 2-amino-1-phenylpropan-1-ol
- β-hydroxyamphetamine
- Chlorhydrate de phenylpropanolamine (FP)
- Fenilpropanolamina cloridrato (FU)
- Norephedrin
- Norephedrine
- Norephedrin hydrochlorid
- Phenylpropanolamine hydrochloride (BAN1999;BP;P.Cx.79;USP)
- Phenylpropanolamini hydrochloridum
- Phenylpropanolamin (ABDATA-SK)
- Phenylpropanolaminum hydrochloricum
- PPA
Literatur & Quellen
- „Phenylpropanolamine“. DrugBank. University of Alberta. Stand: 10 November 2014.
- Wishart DS, Knox C, Guo AC, Shrivastava S, Hassanali M, Stothard P, Chang Z, Woolsey J. Drugbank: a comprehensive resource for in silico drug discovery and exploration. Nucleic Acids Res. 2006 Jan 1;34 (Database issue):D668-72. 16381955
- Perrin S.; „Nasal decongestant exposure in patients with pulmonary arterial hypertension: a pilot study“