Phenylpropanolaminhydrochlorid

Phenylpropanolamin

Beschreibung

Phenylpropanolamin (Norephedrin) gehört zur Gruppe der Sympathomimetika. Als Phenylpropanolaminhydrochlorid findes es Verwendung in Erkältungspräparaten (Wick DayMed®) und in Appetitzügler (Antiadipositum Riemser®)


Pharmakologische Eigenschaften

Wirkmechanismus

Phenylpropanolamin (hydrochlorid) ist ein Agonist des alpha- und beta-Adrenozeptoren sowie ein partieller Agonist des D1-Dopamin-Rezeptor [1]. Durch Aktivierung von alpha-Adrenozeptoren in der Mucosa des Respirationstrakts kommt es zu Vasokonstriktion und Abschwellen der Nasenschleimhäute. Dies erhöht die Durchgängigkeit der Atemwege. Durch Stimmulatin der beta-Adrenozeptoren  kann es zu Tachykardie und positiv inotropen Effekten kommen. [3]

Metabolismus – Phenylpropanolamin

Amphetamin-Norephedrin-Metabolismus
Phenylpropanolamin (Norephedrin) wird im menschlichen Körper durch ß-Hydroxylierung aus Amphetamin gebildet. Das beteiligte Enzym ist die Dopamin-β-Hydroxylase (DBH)


Chemische / physikalische Eigenschaften

Phenylpropanolamin
Strukturformel Phenylpropanolamin
  • Summenformel: C₉H₁₄ClNO
  • Molmasse: 187,67
  • Schmelzpunkt: 190-194 °C (Merck Index 15)
  • Löslichkeit: leicht löslich in Wasser, Ethanol; praktisch unlöslich in Dichlormethan; unlöslich in Diethylether (Merck Index 15)
  • Basizität: pKa 9,44 ±0,04 (Merck Index 15). pH 4,2-5,5 (3% wässrige Lösung) (Martindale 32)
  • CAS Nummer: 14838-15-4

Synonyme – Phenylpropanolamin

  • (1S,2R)-2-amino-1-phenylpropan-1-ol
  • 2-amino-1-phenylpropan-1-ol
  • β-hydroxyamphetamine
  • Chlorhydrate de phenylpropanolamine (FP)
  • Fenilpropanolamina cloridrato (FU)
  • Norephedrin
  • Norephedrine
  • Norephedrin hydrochlorid
  • Phenylpropanolamine hydrochloride (BAN1999;BP;P.Cx.79;USP)
  • Phenylpropanolamini hydrochloridum
  • Phenylpropanolamin (ABDATA-SK)
  • Phenylpropanolaminum hydrochloricum
  • PPA

Literatur & Quellen

  1. „Phenylpropanolamine“. DrugBank. University of Alberta. Stand: 10 November 2014.
  2. Wishart DS, Knox C, Guo AC, Shrivastava S, Hassanali M, Stothard P, Chang Z, Woolsey J. Drugbank: a comprehensive resource for in silico drug discovery and exploration. Nucleic Acids Res. 2006 Jan 1;34 (Database issue):D668-72. 16381955
  3. Perrin S.; „Nasal decongestant exposure in patients with pulmonary arterial hypertension: a pilot study“ 

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