Phenylpropanolamin

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    Phenylpropanolaminhydrochlorid
    Phenylpropanolamin hydrochlorid wird in Erkältungspräparaten eingesetzt

    Beschreibung

    Phenylpropanolamin (Norephedrin) gehört zur Gruppe der Sympathomimetika. Als Phenylpropanolaminhydrochlorid findes es Verwendung in Erkältungspräparaten (Wick DayMed®) und in Appetitzügler (Antiadipositum Riemser®)


    Pharmakologische Eigenschaften

    Wirkmechanismus

    Phenylpropanolamin (hydrochlorid) ist ein Agonist des alpha- und beta-Adrenozeptoren sowie ein partieller Agonist des D1-Dopamin-Rezeptor [1]. Durch Aktivierung von alpha-Adrenozeptoren in der Mucosa des Respirationstrakts kommt es zu Vasokonstriktion und Abschwellen der Nasenschleimhäute. Dies erhöht die Durchgängigkeit der Atemwege. Durch Stimmulatin der beta-Adrenozeptoren  kann es zu Tachykardie und positiv inotropen Effekten kommen. [3]

    Metabolismus – Phenylpropanolamin

    Amphetamin-Norephedrin-Metabolismus
    Phenylpropanolamin (Norephedrin) wird im menschlichen Körper durch ß-Hydroxylierung aus Amphetamin gebildet. Das beteiligte Enzym ist die Dopamin-β-Hydroxylase (DBH)


    Chemische / physikalische Eigenschaften

    Phenylpropanolamin
    Strukturformel Phenylpropanolamin
    • Summenformel: C₉H₁₄ClNO
    • Molmasse: 187,67
    • Schmelzpunkt: 190-194 °C (Merck Index 15)
    • Löslichkeit: leicht löslich in Wasser, Ethanol; praktisch unlöslich in Dichlormethan; unlöslich in Diethylether (Merck Index 15)
    • Basizität: pKa 9,44 ±0,04 (Merck Index 15). pH 4,2-5,5 (3% wässrige Lösung) (Martindale 32)
    • CAS Nummer: 14838-15-4

    Synonyme – Phenylpropanolamin

    • (1S,2R)-2-amino-1-phenylpropan-1-ol
    • 2-amino-1-phenylpropan-1-ol
    • β-hydroxyamphetamine
    • Chlorhydrate de phenylpropanolamine (FP)
    • Fenilpropanolamina cloridrato (FU)
    • Norephedrin
    • Norephedrine
    • Norephedrin hydrochlorid
    • Phenylpropanolamine hydrochloride (BAN1999;BP;P.Cx.79;USP)
    • Phenylpropanolamini hydrochloridum
    • Phenylpropanolamin (ABDATA-SK)
    • Phenylpropanolaminum hydrochloricum
    • PPA

    Literatur & Quellen

    1. „Phenylpropanolamine“. DrugBank. University of Alberta. Stand: 10 November 2014.
    2. Wishart DS, Knox C, Guo AC, Shrivastava S, Hassanali M, Stothard P, Chang Z, Woolsey J. Drugbank: a comprehensive resource for in silico drug discovery and exploration. Nucleic Acids Res. 2006 Jan 1;34 (Database issue):D668-72. 16381955
    3. Perrin S.; „Nasal decongestant exposure in patients with pulmonary arterial hypertension: a pilot study“