Trometamol

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    tris-trometamol-tham

    Beschreibung

    Trometamol, auch Tris genannt, ist eine organische Base mit der Summenformel (HOCH2)3CNH2. THAM fungiert bei der Aufnahme in den Körper als Wasserstoffionen-Akzeptior. Bereis in den 50er Jahren wurde seine Wirkung in der Behandlung von metabolischen Azidosen erkannt [4]. Hieraus resultiert im Blut ein Abfall des CO2-Partialdrucks und einer Vermehrung von Bicarbonat. Bei pH7,4 liegen 70% des Trometamol ionisiert im Plasma vor. Der Rest kann in seiner nicht ionisierten Form in die Zellen eindringen und dort als Puffer wirken. [5]

    Tris findet breite Anwendung in der Biochemie und Molekularbiologie. Es ist häufig Bestandteil von Puffern zur Verarbeitung von Nukleinsäuren.

    Trometamol Synonyme Tromethamin, TRIS
    Trometamol Synonyme Tromethamin

    Trometamol is an organic amine proton acceptor. It is used in the synthesis of surface-active agents and pharmaceuticals; as an emulsifying agent for cosmetic creams and lotions, mineral oil and paraffin wax emulsions, as a biological buffer, and used as an alkalizer. Tromethamine is a member of the pyrrolo-pyrrole group of non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAID) with analgesic, anti-inflammatory, and anti-pyretic properties. Tromethamine inhibits both isoforms of cyclooxygenases (COX1 and COX2), thereby blocking the conversion of arachidonic acid to pro-inflammatory pro-prostaglandins. When inhibiting COX2, tromethamine may be effective in relieving pain and inflammation; when inhibiting COX1, this agent may produce unacceptable gastrointestinal side effects.


    Anwendung – Trometamol

    Trometamol kann zur Pufferung von Rezepturen in der Apotheke verwendet werden. Der Pufferbereich liegt hierbei zwischen pH 7,5-9,0. Dies ergibt sich aus dem pKa-Wert von 8,07 bei 25°C. Eine übliche Konzentration ist 0,2%. Besonders zu beachten ist, das einige Konservierungsmittel u.a. Sorbinsäure dann ausserhalb ihres pH-Wirkbereichs sind. Eventuell muss auf ein alternatives Konservierungsmittel wie Propylenglycol zurückgegriffen werden.

    Es ist häufig Bestandteil von Puffern.

    Durch die Zugabe von Trometamol in Rezepturen kann der pH-Wert erhöht werden (Alkalisch). THAM wird häufig zur Einstellung eines pH-Wert von 8,5 verwendet. Zum Beispiel bei Erythromycin-haltigen Rezepturen


    Pharmazeutische Anwendung

    Trometamol wird zur Behandlung von metabolischen Azidosen und zur Alkalisierung des Harns bei Intoxikation mit schwachen Säuren (z.B. Barbiturate, Acetylsalicylsäure). Bei der Anwendung muss auf eine intravenöse Gabe geachtet werden, da die Lösung aufgrund ihrer alkalischen Eigenschaften zu Gewebsschädigungen führen kann [3].

    Fertigarzneimittel mit TRIS als Wirkstoff

    1. THAM Köhler 3 M Infusionslösungskonzentrat
    2. TRIS-Konzentrat 36,34% Elektrolyt Inf.-Lsg-Konz.

    TRIS in Puffern

    Trometamol hat einen pKa-Wert von 8,07 bei 25°C. Der direkt Pufferbereich liegt damit zwischen pH 7,5-9,0.

    • Der pKa-Wert verändert sich um ca 0,03 pro Abnahme von 1°C [1]
    • Silberhaltige Elektroden sind inkompatible mit Tris-haltigen Puffern
    • Tris kann die Wirkung von Enzymen hemmen.

    Herstellung eines Trometamol-Puffer

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    Chemische & Physikalische Daten

    • IUPAC: 2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol
    • InChI:
      InChI=1S/C4H11NO3/c5-4(1-6,2-7)3-8/h6-8H,1-3,5H2
      LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N
    • Molekülformel: C4H11NO3
    • CAS-Nummer: 77-86-1
    • EC Nummer: 201-064-4
    • Molekulargewicht: 121.136 g/mol
    • XLogP3: -2.9
    • Hydrogen Bond Donor Count: 4
    • Hydrogen Bond Acceptor Count: 4
    • Rotatable Bond Count: 3
    • Exakte Masse: 121.074 g/mol
    • Monoisotope Masse: 121.074 g/mol
    • Heavy Atom Count: 8

    Physikalische Eigenschaften

    • Kristallin mit großen Kristallen [6]
    • weiß [7]
    • leichter charakteristischer Geruch [7]
    • leichter leicht seifiger Geschmack [7]
    • Schmelzpunkt: 171-172 °C [6]
    • Siedepunkt: 219-220 °C [6]

    Löslichkeit von TRIS

    • Wasser: 5.50X10+5 mg/L bei 25°C
    • Ethylenglycol 79.1 mg/mL
    • Methanol 26 mg/mL
    • Ethanol (95%) 22 mg/mL
    • 14 mg/mL in dimethyl formamide
    • Aceton 20 mg/mL
    • Ethylacetat 0.5 mg/mL
    • Olivenöl 0.4 mg/mL
    • Cyclohexan 0.1 mg/mL
    • Chloroforme 0.05 mg/mL
    • less than 0.05 mg/mL in carbon tetrachloride

    Quelle [8]


    Synonyme

    • THAM
    • Tris(hydroxymethyl)-aminomethan
    • 2-Amino-2-(hydroxymethyl)-propan-1,3-diol
    • Trometamol (INN)
    • Tromethamin
    • Trisma®
    • TRIS Puffer

    Literatur & Quellen

    1. El-Harakany, A.A.; Abdel Halima; F.M.; Barakat, A.O. (1984). „Dissociation constants and related thermodynamic quantities of the protonated acid form of tris-(hydroxymethyl)-aminomethane in mixtures of 2-methoxyethanol and water at different temperatures“. J. Electroanal. Chem. 162 (1–2): 285–305. doi:10.1016/S0022-0728(84)80171-0.
    2. Wikipedia, Englisch „Tris“ 12/2016 LINK
    3. Arzneimittelinformation „THAM Köhler 3 M Infusionslösungskonzentrat“
    4. Helwig H. (2013) Stoffwechselwirkungen von Trometamol
    5. Nahas GG (1963) Clin Pharmacol Ther 4:784-803
    6. O’Neil, M.J. (ed.). The Merck Index – An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2006., p. 1677
    7. Osol, A. and J.E. Hoover, et al. (eds.). Remington’s Pharmaceutical Sciences. 15th ed. Easton, Pennsylvania: Mack Publishing Co., 1975., p. 773
    8. PubChem LINK

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